Двухэтажное здание, которое было построено в 1866 году по проекту архитектора К. Лондерона на средства акционерного общества. Прошение о его создании в числе таганрогских купцов подписал П.Е. Чехов. 2 апреля 1866 года состоялась закладка здания, а 25 ноября – торжественное открытие; первое представление было составлено из фрагментов итальянских опер.
Александр Чехов вспоминал: «<…> городской театр был настоящей, изящной и миленькой игрушкой. На потолке были художественно изображены девять муз. Чудные были картины, великолепные. На них отдыхал глаз». Таганрог был городом с богатыми театральными традициями. Первая постоянная труппа появилась здесь еще в 1827 году. Появление нового здания упрочило репутацию Таганрога как города театрального. Здесь сезонами выступала итальянская оперная труппа, постоянно приезжали на гастроли именитые оперные и драматические артисты, как русские, так и иностранные. Репертуар театра знакомил зрителей с русской и мировой драматургией – от водевиля до трагедии. Антон Чехов впервые побывал в театре осенью 1873 года, на спектакле «Прекрасная Елена» Оффенбаха. С тех пор театр навсегда вошел в его жизнь. «Театр давал мне когда-то много хорошего <…> прежде для меня не было большего наслаждения, как сидеть в театре», – писал он четверть века спустя. Не случайно Чехов еще в гимназические годы обратился к драматургии. Впоследствии все его пьесы были поставлены в таганрогском театре сразу после столичных премьер и шли с большим успехом. А.П. Чехов и по сей день является постоянным автором театра, которому в 1944 году было присвоено имя великого писателя. В Таганроге сохраняются старые театральные традиции: гастроли известных столичных артистов, разнообразный репертуар, музыкальные вечера и благотворительные концерты. В 1991 году Таганрогский ордена «Знак Почета» драматический театр им. А.П. Чехова получил статус мемориального чеховского театра.