Расположен в здании бывшей мужской классической гимназии, одного из старейших учебных заведений России. Памятник истории и культуры первой половины XIX века. Здание построено в 1843 году по проекту архитектора Ф.К. Боффо в стиле русского провинциального классицизма. В разные годы выпускниками гимназии были поэт Н. Щербина, художник-передвижник К. Савицкий, изобретатель миномета Л. Гобято, один из первых артистов МХАТа А. Вишневский, композиторы С. Майкопар и В. Захаров. Самым выдающимся выпускником гимназии был А.П. Чехов. Он учился в гимназии с 1868 по 1879 годы. Воспоминания об учебе в гимназии нашли отражение в творчестве Чехова. Рассказы «И то, и се», «Репетитор», «Учитель словесности», «Случай с классиком», «Ариадна», «Человек в футляре» и другие открывают гимназический мир Чехова. До 1975 года – средняя общеобразовательная школа № 2, получившая имя Чехова в 1954 году.

В 1985 году к 125-летию со дня рождения А.П. Чехова здесь открылась литературно-мемориальная экспозиция «Писатель и Родина». По многочисленным отзывам посетивших ее – одна из лучших в России. К 150-летнему юбилею писателя 29 января 2010 года открыта новая литературно-мемориальная экспозиция «А.П. Чехов: родному городу и миру». Объемное информационное поле, привлечение разнообразных музейных коллекций, современное художественное решение и использование новых музейных технологий позволяют считать ее одной из лучших в России. Ее уникальность заключается в том, что она среди чеховских музеев единственная иллюстрирует весь жизненный и творческий путь писателя и его мировое признание.